深研院化生學院黃湧課題組發(fā)展基于“瞬間穩(wěn)態(tài)”的舛錯稱質(zhì)子遷移策略制備β-手性酰胺
酰胺是合成化學中的核心官能團,它不但能夠介導多樣性雜環(huán)骨架的構(gòu)建,亦廣泛存在于生物活性分子及藥物骨架中。其中,行使手性酰胺片段修飾的多肽可以降低其極性,進步代謝穩(wěn)固性及穿膜性,成為一類緊張的自然氨基酸殘基替換單元。β-手性酰胺化合物通常通過強還原性條件制備:有機金屬試劑的舛錯稱邁克爾加成,或是不飽和酰胺的舛錯稱氫化反應,對含有金屬配位能力的雜原子底物的反應適用性低。
北京大學深圳研究生院黃湧課題組致力于發(fā)展仿生質(zhì)子遷移策略,通過對“最小親電試劑”——質(zhì)子的精定時空調(diào)控,發(fā)展高效手性片段的合成。此前,該課題組基于這一思路,發(fā)展了基于質(zhì)子遷移催化的首個氮雜卡賓“非共價催化模型”,成功實現(xiàn)了碳-碳、碳-硫及碳-氮鍵的舛錯稱構(gòu)建(Nat. Commun. 2014, 5, 3437; Chem. Sci. 2015, 6, 4184; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15414)。在此基礎(chǔ)上,研究小組進一步發(fā)展了舛錯稱β
北京大學函授報名、北京大學成人高考報名 |
“瞬間穩(wěn)態(tài)”的舛錯稱質(zhì)子遷移策制備β-手性羰基化合物
為了同時獲得高舛錯稱β-質(zhì)子化和具有肯定穩(wěn)固性的活性?;行捏w,反應系統(tǒng)對“瞬間穩(wěn)態(tài)”試劑的酸性和親核性有著嚴酷的要求。通過體系的反應變量研究,研究小組發(fā)現(xiàn),以氨基茚醇衍生的三氮唑為卡賓前體,橋頭胺鹽為質(zhì)子梭,咪唑(或者咔唑)為“瞬間穩(wěn)態(tài)”試劑,能夠獲得具有高度光學活性的β-手性?;胺€(wěn)態(tài)”中心體,并可以被脂肪胺、芳香胺、肼、酰肼、醇、過氧醇、酚、水及硫醇等一系列親核試劑原位捕捉,生成廣泛的β-手性羧酸衍生物。這些產(chǎn)物可以敏捷構(gòu)建手性雜環(huán)片段,并對多肽進行N端修飾。
氮雜卡賓介導的舛錯稱氫化酰胺化
以上工作由北京大學深圳研究生院黃湧教授/陳杰安副研究員與南京大學趙勁教授共同引導,由博士研究生袁鵬飛完成,依托于省部共建腫瘤化學基因組學國家重點實驗室,得到了國家天然科學基金委員會、中國博士后分外資助項目以及深圳市科技創(chuàng)新委員會的資助。(文/陳杰安 袁鵬飛)
編輯:山石
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