近日,我校河南省特聘教授江智勇課題組在國際化學(xué)頂級期刊《德國應(yīng)用化學(xué)》[AngewandteChemie International Edition(Angew. Chem. Int. Ed.),影響因子11.261]上在線發(fā)表題為“Chemoselective Switch in the Asymmetric Organocatalysis of 5H-Oxazol-4-ones and N-Itaconimides: Addition–Protonation or [4+2] Cycloaddition”的最新研究成果(DOI: 10.1002/anie.201507796)。文章第一作者與通訊作者單位均為河南大學(xué)。
化學(xué)選擇多樣性能夠極大提高合成效率,有利于合成出多類型復(fù)雜化合物,因此在化學(xué)合成中具有舉足輕重的地位。江智勇教授課題組一直致力于該方面研究工作,并已使用可見光催化手段在非手性化合物的化學(xué)選擇多樣性合成上取得進展(Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 11443?11447)。然而,在不對稱催化中實現(xiàn)這一目標更具挑戰(zhàn)性,迄今國際上相關(guān)報道極少。
近年來,該課題組一直發(fā)展并應(yīng)用自行設(shè)計的氨基酸衍生手性Br?
河南大學(xué)函授報名、河南大學(xué)成人高考報名 |
在此基礎(chǔ)上,江智勇教授課題組使用L-叔亮氨酸衍生Br?nsted堿催化5H-oxazol-4-ones與N-itaconimides的不對稱反應(yīng),通過發(fā)展一類簡單、新穎的化學(xué)選擇多樣性策略,即僅改變反應(yīng)溶劑與溫度,高立體選擇性合成出共軛加成—質(zhì)子化及[4+2]環(huán)加成兩類產(chǎn)物。這也是5H-oxazol-4-ones首次實現(xiàn)C-2位親電加成反應(yīng)的報道。與此同時,他們設(shè)計開發(fā)了一類新型硅—堿試劑,實現(xiàn)了高難度的1,3-位手性化合物的非對映異構(gòu)多樣性合成。
該文章第一作者為博士研究生朱博同學(xué)。朱博同學(xué)的碩士研究生階段也就讀于河南大學(xué),迄今已以第一作者身份在德國《應(yīng)用化學(xué)》上共發(fā)表2篇論文。
該研究得到了國家自然科學(xué)基金、教育部新世紀優(yōu)秀人才支持計劃、河南省教育廳創(chuàng)新團隊支持計劃以及河南大學(xué)杰出青年科研人才培育基金等經(jīng)費支持。
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